Если замерить напряжение между плюсом АКБ и выходом с генератора?

Этим ты ничего не замеряешь — разве что в режиме сопротивления, какое сопротивление проводника на участке. Если хочешь замерять потерю — замеряй минус на минус АКБ, а плюс сначала на клемму АКБ а потом на выход из генератора — разница показаний и есть потеря.

Абсолютно верно! Это будет замер падения напряжения от клеммы генератора до клеммы аккумулятора. Там сразу можно замерить напряжение относительно генератора на проводе от генератора, на его клемме, на клемме аккумулятора, на выводе аккумулятора. И по этим замерам судить о состоянии контактов.