Можно ли поставить резиновый клин не снимая стекло?

Вообще то резиновый клин, как вы его называете, вставляется после установки стекла. Так что стекло снимать не надо.

Попробуйте, но может не получиться, клей герметик может мешать, обычно резинку одевают на стекло, потом приклеивают, посмотрите фото по ссылке.

Без него стекло обязательно, когда нибудь вылетит. Может даже если с закрытым стеклом двери если сильно хлопнуть дверью. Лучше не рисковать, немного мучений и стекло будет в сохране. Если не знаете как вставить замок, то в поисковой строке вбейте в поисковой строке — как поставить замок в лобовое стекло там много вариантов показано.

Вот фото

Все верно, нужно просто одеть уплотнитель на стекло (не снимая стекло), если герметик не будет мешать, то оденется. В уплотнителе прорезь для стекла.

Вот теперь на фотографиях всё стало понятно.
Дверь багажника вам продали с неправильно приклеенным стеклом.
Эту резиновую окантовку одевают на стекло до приклеивания его на дверь багажника.
Потому и нет нигде информации, о том как вставить эту окантовку на стекло уже приклеенное.
Сейчас вталкивая эту резинку, вы можете оторвать местами стекло от двери и оно потом в какой-то момент вылетит попросту и разобьётся (возможно в движении).

Похоже вам придётся демонтировать стекло и приклеивать его заново.
Как это делается можно посмотреть например Здесь... и Тут ...